袁大头伍圆在1914年最值钱。

袁大头伍圆是中国近代历史上的著名银币之一，由于历史原因和流传量等因素导致不同时期的袁大头伍圆价格存在着巨大差异。

其中，1914年是北洋政府正式发行袁大头伍圆的年份，由于当时的政治、经济背景以及铸造技术等原因，导致当时的袁大头伍圆稀缺度较高，因此最值钱。

如果要评估袁大头伍圆的价值，需要考虑多方面因素，如铸造年份、版本稀缺度、保存状态以及市场需求等因素。

同时，银币收藏市场的波动性也应该引起注意。